全成熟，他写出了《枢密顾问官》《仇敌》《困》《草原》《乏味的故事》等。1890年契诃夫到远东流放犯人的库页岛作了一次长期旅行，在那里他访问了近万名苦役犯、移民和儿童以及当地的官吏，查阅了大量的档案材料，内心受到极大的震动。他愤慨地说：库页岛是一座人间地狱。他总结了自己近四个月的旅行经历，后来写出了《萨哈林旅行记》。

1892年契诃夫迁居距莫斯科60公里处的梅里霍沃。在那里，他一边行医，一边从事其他社会公益事业。他的文学创作也达到了顶峰，发表了《第六病室》《跳来跳去的女人》《文学教师》《带阁楼的房子》《农民》《姚内奇》《装在套子里的人》《醋栗》等中、短篇小说和《万尼亚舅舅》《海鸥》等剧本。